Можно ли буксировать автомобиль через прицеп?

Нет. ПДД запрещают буксировку двух и более транспортных средств. Автомобиль с прицепом - это два транспортных средства.

Буксировать автомобиль через прицеп можно, но только если общая длина такой сцепки не превысит разрешенной правилами величины, насколько я помню, в 24 метра. Но на практике это отнюдь не лучший вариант, так как желательно, чтобы водитель буксирующего автомобиля мог видеть в зеркало весь свой автопоезд. Иначе могут возникнуть непредсказуемые ситуации. Например, был случай, когда водитель тягача просто забыл, что у него кроме прицепа есть еще "довесок" в виде жигуленка. И на узком перекрестке был вынужден маневрировать с использованием заднего хода. Ситуация усугублялась тем, что на жиге намертво разрядился аккумулятор, соответственно, водитель не мог посигналить. В итоге, кроме ремонта двигателя, ему пришлось менять весь передок.