Как поздравить руководителя, чтобы не испортить отношения с коллективом?

В вашем случае инициатива наказуема. Вы целиком и полностью зависите от мнения коллектива. Вам стоит в непринужденной беседе узнать у коллег, как они относятся к тому, чтобы поздравить руководителя. Вопрос решится без проблем, если большинство не против поздрвления, тут вам и карты в руки. Организовывайте коллектив и поздравляйте. А если коллектив не настроен на поздрвление, то можете зайти на прием к руководителю и лично поздравить скромным подарком. При этом не докладывая коллективу, что вы поздравили руководителя. Должно же быть у вас и свое мнение отличное от коллектива. И в этом ничего плохого нет.

Предложите коллективу собраться всем вместе и поздравить руководителя. Если поздравите руководителя лично от себя, то Вас могут не правильно понять, тем более Вы недавно работаете в этой компании. Могут подумать, что Вы делаете этой с какой-то целью (например, чтобы к Вам благосклонно относились, чтобы для руководителя стать "своим" и "стучать" на своих коллег и т.п.). В общем, лично от себя поздравлять не стоит.